در دهه ۱۹۷۰، جیمز "وایتی" بولجر، جنایتکار ایرلندی، پس از سال‌ها حبس در زندان، رهبر گروه وینتر هیل در جنوب بوستون می‌شود. برادرش ویلیام "بیلی" بولجر نیز سناتور ماساچوست است. وقتی مأمور جدید اف‌بی‌آی، جان کانولی به تحقیق درباره مافیای بوستون منصوب می‌شود، به وایتی، دوست کودکی‌اش، پیشنهاد می‌دهد تا به‌عنوان یک جاسوس برای اف‌بی‌آی فعالیت کند و در عوض، اف‌بی‌آی هیچ تحقیقی درباره گروه او نخواهد کرد. آن‌ها با استفاده از اطلاعات وایتی، مافیای ایتالیایی را سرنگون می‌کنند و در عین حال وایتی یکی از قدرتمندترین و مشهورترین خلافکاران بوستون می‌شود. اما وقتی وکیل عموم فرد ویشاک به بوستون می‌آید، به تحقیق درباره وایتی می‌پردازد و با وجود تلاش‌های کانولی، وایتی به یکی از افراد تحت تعقیب ویژه اف‌بی‌آی تبدیل می‌شود.